Verschiedene Quellen deuten darauf hin, dass Usedom schon im 10 Jhd. als slawische Walburgsiedlung entstanden ist.
Im Jahre 1128 kam der Bischof Otto von Bamberg während seiner zweiten Missionsreise nach Usedom, um die heidnischen und ungläubigen Slawen von dem Christentum zu überzeugen und sie somit in den Einfluss der Kirche und der christlichen Herrscher zu bringen. 1140 als Bistum bestätigt, brannten die Dänen die Burg während mehrerer Raubzüge 1164, 1166 und 1177 vollständig nieder. In der Folgezeit residierte hier das pommersche Herzogshaus, vermehrt verkehrten nun auch Adlige auf der Insel und in der Stadt. Usedom wurde durch Christianisierung und Immigration zu einer deutschen städtischen Anlage.
1298 wurde ihr das Stadtrecht verliehen, weitere bedeutende Rechte wie Zollfreiheit in Pommern folgten. Eine noch heute erhaltene Kirche, die Marienkirche, entstand vermutlich erst 1375, nach einem schweren Stadtbrand musste die bisherige Kirche neu aufgebaut werden.
1476 wurde die Stadt mitsamt ihren Bauten Opfer einer verheerenden Brandkatastrophe, fast alles brannte nieder. Ihrer Kraft und seines Reichtums beraubt, blieben viele Grundstücke verfallen, die Stadt konnte nicht mehr mit den anliegenden Städten mithalten, ihre Bedeutung verlor sich in der Folgezeit.
Auch in den folgenden Jahrhunderten schaffte die Stadt keinen nennenswerten Wiederaufbau, ein Aufschwung wurde immer wieder durch Brände, Kriege, Plünderungen und den Aufstieg anderer Städte wie Swinemünde und Wolgast gehemmt, wenn nicht gar verhindert.
Als Ende des 19. Jhd. der Bäderbetrieb anfing, zu prosperieren, ging auch dieser Aufschwung ohne Usedom vor sich. Das Tor des Südens fiel in einen Dornröschenschlaf.
Die Landwirtschaft gewann immer mehr an Bedeutung, eine Inselmühle, eine Molkerei sowie ein wenig Industrie verhalfen der Stadt zu einem erträglichen Auskommen. Der lukrative Tourismus bemächtigte sich nicht dieser Stadt.

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