Bis ins 19. Jahrhundert war das Gebiet um das heutige Karlshagen eine der dünn besiedeltesten Regionen der Insel Usedom. Das änderte sich, als am 6.Juli 1829 im Swinemünder Amtsblatt 29 Parzellen im Norden von Trassenheide ausgeschrieben wurden. Der Ort wurde angelegt, um als landwirtschaftliche Kolonie die Bewirtschaftung der Wald- und Wiesenflächen und den Fischfang voranzutreiben.

Seit 1837 leiht sich Karlshagen seinen Namen von Karl Triest – dem Initiator der Ortsgründung. Im Jahr 1869 zählte das Dorf bereits 600 Seelen.
Nach 1885 kam man zu bescheidenen Erfolgen als Seebad. Diese Entwicklung wurde zwischen 1936 und 1945 unterbrochen, weil das NS-Regime den Norden der Insel in ein Militärgebiet verwandelte. Wernher von Braun befand das Gelände als für Raketenversuche bestens geeignet. In dieser Zeit wurde auch der Hafen von Karlshagen zum Militärhafen umgebaut.
Der Tourismus in Karlshagen und den umliegenden Orten kam völlig zum Erliegen. Am Ortsausgang baute man für die Wissenschaftler und Mitarbeiter der Heeresversuchsanstalt Wohnungen, die allerdings bei Luftangriffen 1943 und 1944 von den Alliierten vollständig zerstört wurden. An jene folgenschwere Nächte erinnern der Kriegsopferfriedhof, die Mahn- und Gedenkstätte und die große Mosaikwand von Klaus Rößler.
Zunächst entstand in der Anfangszeit der DDR – an gleicher Stelle wie zuvor – eine Wohnsiedlung für die NVA. Erst ab 1949 konnte sich wieder eine Nutzung als Erholungsgebiet etablieren, der Hafen wurde fortan wieder von Fischern genutzt.
  


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